Nandrolon

Nandrolon wird im Körper fast vollständig verstoffwechselt (2), so dass ein Nachweis nicht über Nandrolon selber, sondern über seinen Hauptmetaboliten Norandrosteron geführt wird. Dieser Metabolit ist aber gleichzeitig ein Stoffwechselprodukt der verbotenen Vorhormone von Nandrolon, nämlich Norandrostendion und Norandrostendiol. Die Analytik weist demnach mit dem Metaboliten Norandrosteron nur nach, dass ein verbotenes 19-Norsteroid missbraucht wurde, die Zuordnung zu einer der drei Wirkstoffe ist nicht möglich aber auch nicht notwendig. Norandrosteron selber wird erst nach Konjugation mit Glucuronsäure in den Urin ausgeschieden. Diese Glucuronsäure wird enzymatisch im Rahmen der Probenvorbereitung abgespalten, so dass Norandrosteron in freier Form isoliert und bestimmt werden kann. Zur Verbesserung der Nachweisempfindlichkeit wird eine zusätzliche Derivatisierung vorgenommen, wobei die Sauerstofffunktionen des Moleküls mit Trimethylsilylgruppen (TMS) umgesetzt werden. (Anmerkung: Eine verbesserte Nachweisempfindlichkeit bei AAS ist deshalb notwendig, da sie nicht im Wettkampf, sondern im Training missbräuchlich angewendet werden. Durch den verbesserten Nachweis kann ein Missbrauch länger nachgewiesen werden, womit eine effiziente retrospektivere Beurteilung der Kontrollergebnisse ermöglicht wird.) Der derivatisierte Ansatz wird dann der GC/MS-Analyse zugeführt. Abbildung 4B zeigt ein GC/MS-Chro-matogramm der Screeninganalyse einer positiven Probe, wobei mit substanzspezifischen Ionen 420 und 405, die sich aus dem Massenspektrum in Abbildung 4C ergeben, detektiert wird. Wie im Beispiel von Amphetamin liefert dann das entsprechende Massenspektrum des derivatisierten Norandrosterons (Abb. 4C) den eindeutigen Nachweis dieser Verbindung. Die Dopinganalytik hat in den letzten Jahre wesentliche Fortschritte im Bereich des Nachweises von AAS gemacht. Hierzu zählen die Aufklärung von Langzeitmetaboliten häu-fig eingesetzter AAS, sowie die Anwendung neuerer empfindlicherer Techniken wie die Hochauflösende Massenspektrometrie (HRMS = high resolution mass spectrometry). Eine weitere Verbesserung erfolgte im Nachweis von Doping mit körperidentischen AAS wie Testosteron, wo grundsätzlich zwischen der körpereigenen Produktion eines Hormons und einer Zufuhr von außen, zwecks Doping, zu unterscheiden ist. Mit der Einführung der Kohlenstoff-Isotopen-Massenspektrometrie kann der Missbrauch von verbotenen körperidentischen Steroidhormonen wie Testosteron, aber auch Dihydrotestosteron, Androstendion, etc. besser nachgewiesen werden.
Abbildung: Nachweis von Nandrolon, Norandrostendion und Norandro-stendiol A) Probenvorbereitung, B) GC/MS-Chromatogramm mit den Ionen-spuren 420 und 405, C) EI-Massenspektrum von Norandrosteron bis -TMS

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